Sam Winchester, a természetfeletti (Jared Padalecki) nagyon másfajta életmódot mutatott, mint bátyja, Dean (Jensen Ackles). Íze az ételben (ő az egészséges evő), lágy együttérző oldala az áldozatok és még a szörnyek számára, iskolai végzettsége (a Stanfordi Egyetemen járt) és még szerelmi élete (emlékszel Jessicára, Sarahra vagy Madisonra?). Most Samnak általában nincs sok szerencséje a hölgyekkel (akár meghalnak, akár nem tartanak fenn), de volt néhány figyelemre méltó románus a testvére asszonyos kapcsolattartáshoz viszonyítva. Az egy éjszaka tartás általában nem Sam dolga (hacsak nem lélektelen). Tehát a kiállításon Sam Winchester legjobb rangjai vannak, rangsorolva.
10 Velma Dinkley
A 13. évad "Scoobynatural" című cikkében Sam teljesen elfelejti Velma nyilvánvaló vonzódását. Ismételten megvitatja Sam "széles vállát", és még az irányítást is átveszi, csókot lopva az epizód végén, meglepve Sam-t. Ez egyszerre vicces és imádnivaló, mivel a két esélye párossá válni nagyon valószínűtlen, ám egyébként jó ötlet. Ez szintén ironikus, tekintve, hogy Dean az epizód időtartama alatt arra törekedett, hogy összekapcsolódjon Daphne-vel, és lenyűgözze azt, csak hogy sikertelen legyen, és ehelyett Sam figyelésében lehetősége nyílik arra, hogy egy szeretett gyermekkori rajzfilmfigura esik el neki. Ez nem tökéletes, animált vagy másképp világ, de Velma vonzereje Sam-hoz teszi a világot aranyosnak és ártatlannak.
9 Ruby
A Ruby démon, amelyet először a 3. évadban mutattak be (Katie Cassidy és később Genevieve Padalecki játszotta), az első pillanattól kezdve manipulálta Sam-et. Először azt mondja neki, hogy segíthet Deannek kijutni az útkereszteződésből (nem igaz), és miután Dean meggyilkolt, és a pokolba megy, Ruby belép Sam vadászpartnerévé. Átadásának mélységét azonban felfedte azon tervében, hogy előkészítse Sam-ot Lucifer hajójává, és megsemmisítse a végső pecsétet Lilith meggyilkolásával.
Megtanította neki, hogy használja fel hatalmát, rabja vette rá a démoni vért, és rengeteg problémát okozott számára. Nem sajnáltuk, hogy meglátogatta (tapsoltunk, amikor Sam és Dean megölték). A való életben Jared Padalecki feleségül vette Genevievet, a második színésznőt, aki Ruby-t ábrázolja, tehát abban az esetben ez volt a legjobb romantika.
8 Genevieve Padalecki
Ami a 6. évad "A francia hiba" című részét illeti, a Supernatural főszereplői, Dean, Sam és Castiel (Misha Collins) örömmel játszották paródiájukat valós életükről, amikor Sam és Dean egy alternatív valóságba dobták őket, ahol vannak. színészek egy TV-műsorban. Ebben a alternatív valóságban Sam feleségül vesz Genevieve Padalecki-t. Noha nem pontosan játssza le az igazi énjét, és Jarednek, mint Samnek fogalma sincs arról, hogy ki különbözik azon, hogy Ruby lenne, egymással való kapcsolatuk fura és emlékezetes. Nem is beszélve egy figyelemre méltó kapcsolatról (és egy epizódról), amelyet egyszerűen itt kellett megemlíteni.
7 Becky Rosen
Becky (Emily Perkins) lelkes Supernatural rajongója megszállottja a könyveknek, és ez teljesen és visszavonhatatlanul szerelmes Sambe. A sorozat során néhányszor találkozunk vele, és bár Sam nem adja vissza a nyilvánvaló érzelmeit, tolerálja. A 7. évadban azonban Becky kábítószer Sam, és arra készteti, hogy feleségül vigye, ami érdekes és vidám epizódot eredményez (amikor Becky elfogy a Sam kábítószereit fogyasztó italból, vidáman összekapcsolja őt az ágyban, hogy megmaradjon).
Becky jó ember, mélyen mélyen, és úgy tűnik, ő valóban ápolja Sam-et, ám Sam más kapcsolataival ellentétben Sam nem viszonozta az érzéseit, és egy olyan kapcsolatba kényszerítette, amelyet nem akart, ennélfogva kevésbé rendetlen break- fel az ő részéről. Valószínűleg nem a legjobb ital a romantikához.
6 Amelia Richardson
Abban az évben, amikor Dean ragaszkodott a purgatóriumba, Sam kapcsolatba kezdett Amelia állatorvossal (Liane Balaban). A ketten együtt éltek Texasban, kutyával és mindenkivel. A kapcsolatuk addig működött, amíg Amelia férje, akit korábban halottnak tartottak, meglepetésként tér vissza. Sam meghozza azt a nehéz döntést, hogy újabb esélyt ad neki a férjével, és távozik, bár valóban meg akar maradni. Tekintettel arra, hogy ez volt a legközelebbi Sam álmára, amelyben "almáspite-életet" él, sajnáljuk, hogy ez nem sikerült neki. Párokként eltöltött idejük nagy részét láthatjuk visszamenőleg, az első találkozójuktól kezdve, amikor Sam megismerkedik az apjával. Később Amelia megadja Samának ultimátumot, és úgy dönt, hogy Dean mellett marad, soha nem tudta, mi lehetett volna.
5 Amy Pond
Amy egy kitune, amivel Sam tinédzserként találkozik. Kezdetben nem tudva, hogy szörnyeteg, Sam vonzza magát, és a kettő később megcsókolja őket. Sam kiderül, hogy vadász, de elengedi, és tartozik neki, amikor Amy megöli az anyját, hogy megmentse. Amy könyörgött Samnek, hogy menjen el vele, de nem akarta elhagyni a családját, Sam megragadja a lehetőséget.
A kettő később ismét egymásba ütközött a 7. évadban, most felnőttként, és amikor Sam rájön, hogy miért ölte meg Amy, ő ismét engedi, hogy elmenjen, emlékezve arra, amit egyszer tett érte. Dean egyébként megöli, a testvérek közötti szakadékot okozva, hogy végül telepednek le. Ennek ellenére a romantika lehetősége nagy volt, és ketten nagy áldozatokat hoztak a másik részéről. Lehet, hogy működött.
4 Lori Sorensen
Az első szezon elején találkozunk Lorival (Jane McGregor), egy fiatal főiskolai hallgatóval, akinek látszólag átkozott a világ legrosszabb szerencséje. Összefonódik a "Hookman" legendával, barátját és szobatársát (és szinte apját) brutálisan meggyilkolták. Ő és Sam összekapcsolódnak azzal, hogy kifejezik érzéseiket veszteségeikkel kapcsolatban (Sam vesztesége Jessica), és megcsókolják egymást, bár Sam megállítja és beismeri, hogy túl korai neki. Sam és Dean megmentik Lori-t, mielőtt ő is meghalt, és a legendát állandó pihenésre helyezik. Dean felajánlja, hogy maradjon néhány további napot, hogy Sam legyél Lori-val, de Sam megtagadja és távozik. Ebben az esetben az ütemterv nem volt megfelelő, de a kettő összevonhatta volna veszteségeit, és megoszthatott volna valami különlegességet, ezáltal Sam egyik legjobb, bár nem teljesített romantikája.
3 Madison
A 2. évadban Sam találkozik Madisonnal (Emmanuelle Vaugier). Sajnos vérfarkas megharapta, és ő is ő lett. Sam és Dean kipróbálják az elméletet, hogy megpróbálják megszabadulni Madisontól az átkotól, de tragikus módon ez nem működik. Sam, aki beleszeretett Madisonba (az első szerelme Jessica óta), egy törött szívű Madisonnal szembesül, aki elfogadta a sorsát és arra kéri őt, hogy ölje meg, hogy ne bántasson senkit sem (amikor alszik, vérfarkas megfordul és megölik, szörnyű természetébe kerülve).
Sam könnytelenül elkapja Dean fegyverét és megöli. Ez volt az egyik alkalom, amikor sírtunk Sam mellett és azért Samért, megtörve a pusztító veszteségből, ahogy ő volt.
2 Sarah Blake
A Sayl, amelyet Taylor Cole játszik, az 1. évad vége felé jelenik meg. Véletlenül bekapcsolódik Sam és Dean egyik ügyébe, és információt ad nekik a kísértetjárta festményről, és felfedezi az igazságot arról, hogy mi van ott a folyamatban. Bátran segít a két vadásznak elpusztítani a képet és megmenteni a napot, kockáztatva az életét, mert bizonyos felelősséget érez a festmény áldozatoknak történő eladása miatt. Dean azt mondja Samnek, hogy "feleségül veszi azt a lányt", ami nem történik meg, mivel a Winchesters vadászati életstílusa megakadályozza a kettő bármilyen boldog végét. Mindazonáltal Sam és Sarah egymás iránti érdeklődése volt az első jele annak, hogy Sam tovább halad Jessica (Adrianne Palicki) halálától. Később Sam ismét Sárába fuss, bár addigra feleségül van és lánya van, de tragikusan megöli Crowley (Mark Sheppard). Samnek soha nincs szerencséje, amikor boldog véget ér; ez az átok, hogy Winchester vagyok.
1 Jessica Moore
Noha a sorozat legelső epizódjában halt meg, láthattuk, hogy ő és Sam között jó, egészséges kapcsolat állt fenn, és hogy egymást jelentősen szeretik. Sam még kész volt javaslatot tenni. Jessica gyönyörű és kedves volt; brutálisan meggyilkolták, hogy Sam visszakerülhessen a vadászati világba (amiért Sam bűnösnek érezte magát, különösen azért, mert előre nem látta a nő halálát). Sambe telt egy ideig, hogy jól érezze magát más nőkkel való társkeresővel, és végül bosszút állt a haláláért. Ennek ellenére Sam mellett kíváncsi vagyunk, mi lehetett volna, mivel egyértelmű volt, hogy Jessica volt az. Talán egy másik életben (talán még egy spin-off?) Samnek és Jessicának esélye van arra, hogy soha nem kaptak meg, mivel a kapcsolatok nyilvánvalóan Sam legjobb szerelmi romantikája volt.
Samnek több egy éjszakás állása volt, míg lélektelen és néhány egy éjszaka állt itt-ott, amikor lélekkel volt, de ez a vadász életmód része. Többnyire Sam vagy kapcsolatban marad (amíg híres hírhedten nem hal meg), vagy pedig szétesik és elhagyja őket, attól tartva, hogy életmódjával csak megsérülnek vagy rosszabbá válnak. Reméljük, hogy Sam a jövő év végén valamiféle boldog véget ér, de figyelembe véve Sam korábbi romantikáit, nem tűnik valószínűnek. Ennek ellenére a Supernatural meglepett minket korábban - és nagyon jól megteheti.
